导演：邱礼涛

主演：黄秋生,曾志伟,钟欣潼,陈小春,周定宇,袁咏仪,周楚濋,蒋璐霞,熊欣欣,洪天明,张颂文

1950年，咏春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与妻子张永成(袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双(洪天明 饰)甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)、邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇 饰)、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为人知的事迹。 汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。 1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙(熊欣欣 饰)统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰)，叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。